Университетский курс органической химии
В. И. Высоцкий
Дальневосточный государственный университет, г. Владивосток
Современное состояние органической химии характеризуется следующими основными чертами:
число органических соединений стремительно растет и в ближайшие месяцы превысит 20 000 000. Это оказалось возможным благодаря, во-первых, огромному арсеналу синтетических методов, во-вторых, благодаря развитию методов выделения и очистки веществ из природных источников;
проблема установления строения органических соединений решается достаточно легко с помощью арсенала физических методов исследования;
значительно продвинулось вперед исследование механизмов органических реакций, отчасти из-за широкого использования изотопных меток, а в последнее время – благодаря развитию фемтосекундной спектроскопии (Зеваль, Нобелевская премия);
развитие современных средств коммуникации, прежде всего – Интернета, делает вновь получаемую информацию немедленно доступной.
Все это ставит университетского преподавателя перед колоссальным объемом информации и перед трудной задачей отбора материала курса.
Совершенно очевидно, что университетский курс органической химии не может быть в наше время обзором всей органической химии. Сегодня основное число публикаций по органической химии сосредоточено в трех областях: элементоорганической химии, химии гетероциклических соединений и биоорганической химии. По разным оценкам этим разделам отводится от 75 до 90 % от общего числа публикаций. Преподаватель же должен успеть сообщить студентам принципиальные положения курса органической химии (теорию строения органических соединений, основы теории реакционной способности). Полно обрисовать современное состояние органической химии он не может.
По счастью эти принципы немногочисленны, и хорошо формулированы.
Если провести анализ университетских программ по органической химии за несколько десятилетий, то можно обнаружить, что вводные разделы этих программ постепенно увеличиваются, исторический аспект в них все более уступает место логике. Если в середине ХХ века видное место во вводных разделах занимали теории радикалов, типов и т. п., то теперь они даже не упоминаются.
Сейчас на первое место выходят представления о природе химической связи, о строении органических молекул – как химическом (распределение связей между атомами, структурная изомерия, гомология), так и геометрическом (стереохимия, стереоизомерия). Важное место во вводных разделах занимают представления о взаимном влиянии атомов и групп в молекулах органических соединений. Этот материал дается традиционно в модели электронных эффектов. Далее следует информация о ходе химической реакции (энергетический профиль), представления об интермедиатах и переходных состояниях.
Характерной особенностью переживаемого момента является взаимопроникновение наук. Представление о ходе органической реакции требует использования представлений о химической термодинамике и кинетике. Это создает дополнительную трудность, поскольку соответствующие формулы даются в еще не прочитанном курсе физической химии.
Структурные вопросы решаются сегодня спектральными методами, и потому в программе по органической химии есть обязательный раздел “Физические методы установления строения органических соединений”. Этому разделу преподаватель может уделить лишь минимум времени, поскольку в учебном плане есть отдельный курс под таким же названием.
Важными разделами вводной части курса являются “Классификация органических соединений” и “Систематическая номенклатура”.
Строго говоря, продвинутый студент, усвоив материал вводной части курса, в состоянии дальнейший материал изучить самостоятельно. Разделы, посвященные тем или иным группам органических соединений, могут рассматриваться как иллюстрации к принципиальным положениям предмета. Вместе с тем в реальной органической химии не все так просто. Органические реакции, как правило, неоднозначны. Незначительные разности энергий переходных состояний могут стать причиной различных направлений реакций.
Таким образом современный курс органической химии представляет собой комплекс принципиальных положений, некий путеводитель, освоив который студент сможет самостоятельно пробираться по лабиринтам органической химии. Преподавателю предстоит увлечь студента красотой этих лабиринтов. Отчасти это может быть сделано и на основных лекциях, когда преподаватель может оживить материал, рассказав, например, о синтезах таких соединений, как додекаэдран, таксол, лист Мёбиуса, катенаны, узлы и тому подобных, поражают своим изяществом. Однако, важнее, по-моему, создать систему факультативов, посвященных тем или иным разделам органической химии. Это, конечно, требует, с одной стороны, определенных усилий преподавателей, а с другой стороны – интереса студентов, чего в наше прагматичное время добиться нелегко.
Особого обсуждения заслуживают вопросы других составляющих университетского курса органической химии: лабораторного практикума, семинарских занятий, решения контрольных задач, курсовых работ (“литературного синтеза”). В целом нужно сказать, что преподаватель, ведущий сегодня курс органической химии в университете, стоит перед очень непростой задачей соединения гигантского фактического материала и весьма ограниченного объема времени.